鄭伊健於1986年參加新秀歌唱比賽，被發掘而加入香港無線電視台藝員訓練班，畢業後，他留在電視台拍電視劇和主持兒童節目，1991年開始在香港出唱片，翌年開始拍電影，直至1996年才因《古惑仔》系列的陳浩南一角而大紅大紫；而「古惑仔」的意思，在香港人眼中就是刁鑽難纏、不務正業的小混混。
《古惑仔》漫畫由香港漫畫家牛佬創作，被改編成電影後，形成一陣漫畫電影的風潮，故事中的靈魂人物，分別為鄭伊健飾演的陳浩南和陳小春飾演的山雞；漫畫中的陳浩南，肌肉發達、強壯粗獷，鄭伊健長髮瀟灑、陽剛的外形，跟漫畫中的浩南如出一轍。
《古惑仔》漫畫極真實呈現香港黑社會，逼真的程度，甚至到許多香港幫派分子都是牛佬的漫畫迷；1996年系列電影《英雄赤女》在台上映，票房反應熱烈，在不景氣的電影市場中頗引人注目。漫畫改編成電影之所以如此成功，就是因為電影中的分鏡，幾乎完全參考漫畫每一格的情節。
鄭伊健的陳浩南形象，隨著系列電影持續開拍，愈來愈強勢；《古惑仔》漫畫被引進台灣後，封面上的陳浩南已成了鄭伊健的畫像。鄭伊健曾表示，他擔心古惑仔形象會帶給青少年不良影響，一度希望陳浩南在片中以死收場；然而事與願違，此系列片不僅在香港大賣座，日本和韓國市場亦廣受歡迎。
鄭伊健演活古惑仔 一度遭封殺2013-03-28/聯合報/C4版/星Blog
【記者祁玲報導】90年代風靡一時的「古惑仔」系列電影捧紅了鄭伊健，不過他日前受訪時坦承，飾演黑幫大哥之後曾遭香港政府封殺，「因為形象不好」。
古惑仔系列改編自暴力漫畫，暴力血腥充斥，引發青少年跟風模仿，為人詬病。本月鄭伊健受訪時透露，當年他飾演的「陳浩南」固然讓他嘗到走紅滋味，但承受不少壓力。「有很多人說我是他的偶像，但也很多人求我不要再拍了。」
鄭伊健表示，對此他很矛盾，「我只是演員，沒想過電影會影響這麼大。」連香港政府都因他形象不好而不找他工作。
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